Badgley’nin çocukluk yılları Richmond ve Seattle arasında bölündü. Seattle’da Charles Wright Akedemisi’ne gitti. Seattle Çocuk Tiyatrosu’na katıldı ve bir çocuk radyosu için seslendirme yapdı.

1999’da annesiyle beraber Hollywood’a yerleşti. Badgley 14 yaşında California Lise Beceri sınavı’na geçerek Santa Monica Üniversitesi’ne başladı. Orada 2 yılı bitirdikten sonra 17 yaşında USC’ye geçiş yaptı.

İlk seslendirme işi 1999 yılında “Mario Golf 64” adlı video oyunu içindi. 2000’de buna “Mario Tennis 64” ile devam etti. Ekranlardaki ilk rolü ise Will & Grace dizisinin bir bölümünde konuk oyunculuktu. Bunun dışında “Daddio”,”The Brothers Garcia”ve”What I Like About You” gibi dizilerde de kendini gösterdi. Kısa süre vizyonda kalan sitcom “Do Over”da Tom Everett Scott karakterini oynadı. Ayrıca “John Tucker Must Die” filminde diğer Tucker yani Scott Tucker rolündeydi.

Penn Badgley’nin televizyonda ilk fark edilen rolü aslında The Young and Retless adlı pembe dizide oynadığı Philip Chancellr IV karakteriydi.Bu rolüyle 2001’de En iyi Genç Artist Ödülüne aday oldu. 2004 – 2005 arası “The Mountain” adlı dizide Sam Tunney olarak, 2006’da “The Bedford Diaries”de ise Owen Gregory olarak rol aldı. İki dizide ilk ilk sezonundan sonra kaldırıldı.